2,2-dimetil-1,3-propanodiamina

La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es una diamina de fórmula molecular C₅H₁₄N₂, isómera de la cadaverina. Este compuesto también recibe los nombres de 1,3-diamino-2,2-dimetilpropano, neopentildiamina y neopentanodiamina.

Propiedades físicas y químicas

A 25 °C, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido, si bien licúa a una temperatura de solo 29-31 °C. Su punto de ebullición es de 153 °C.^[2]​ Desprende el característico olor de las aminas^[3]​ y su densidad es de 0,851 g/cm³, comparable a la de otras pentanodiaminas. Es una sustancia soluble en agua, y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,73, indica que su solubilidad es mayor en agua que en disolventes hidrófobos.^[2]​ Posee una tensión superficial de 33,1 ± 3 dina/cm.^[2]​^[4]​^[5]​

En disolución acuosa, esta diamina se comporta como una base: una disolución de 10,1 g/L de esta amina a 20 °C tiene un pH de 11,2. Es, por tanto, incompatible con ácidos y cloruros de acilo pero también con oxidantes fuertes.^[6]​

Síntesis

La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina puede ser sintetizada a partir de 2,2-dimetilpropanodiamida con un rendimiento en torno al 72%.^[7]​ Otra vía de síntesis de esta diamina es por hidrogenación del 2,2-dimetil-1,3-dinitropropano utilizando como catalizador níquel Raney en medio ácido —proporcionado por ácido fórmico, acético u otro ácido orgánico—.^[8]​

A su vez, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es precursora de aminas más complejas como la 2-bencil-5,5-dimetil-4,6-dihidro-1H-pirimidina o la 2,2,N,N,N',N'-hexametilpropano-1,3-diamina.^[9]​

Asimismo, se han estudiado las características de esta diamina como agente quelante. Se han analizado estructura y geometría de un complejo que forma con Ru(II), cloro y fósforo, en forma de octaedro distorsionado,^[10]​ y la de un complejo con Ni(II), de geometría cuadrada plana también algo distorsionada.^[11]​ En otro complejo, [CrCl₂(C₅H₁₄N₂)₂]ClO₄, el átomo de cromo está hexacoordinado con cuatro nitrógenos —dos de cada una de las dos moléculas de 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina— y dos átomos de cloro.^[12]​ También se ha empleado esta diamina en la preparación de ligandos enantioméricamente puros de biimidazolina para su uso en catálisis asimétrica.^[13]​

Precauciones

La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido inflamable que, al arder, desprende óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Tiene su punto de inflamabilidad a 47 °C —15 °C más bajo que el de la cadaverina— y su temperatura de autoignición a 380 °C. En contacto con el aire, su polvo puede formar concentraciones inflamables. En cuanto a su toxicidad para el organismo humano, es una sustancia corrosiva que puede ocasionar quemaduras en los ojos, la piel y las membranas mucosas.^[3]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina:

• Cadaverina
• 2-isopropilaminoetilamina
• N-propiletilendiamina (N-propil-1,2-etanodiamina)
• N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
• 3-dimetilaminopropilamina (N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina)
• N,N,N'-trimetiletilendiamina
• N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina

Referencias